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Cu-催化的不對稱串聯反應研究取得重要進展
2010-04-19  來源:中國聚合物網

    含有多個連續手性中心的結構單元常見于各類天然產物和手性藥物中,其合成一直是有機合成化學最具挑戰的課題之一。在非環狀的結構單元中高選擇性地構造三個以上這樣的連續多手性中心,其挑戰性更大。發展高效的不對稱催化方法是制備這類化合物的有效方法之一。
  
    在中科院百人計劃和國家自然科學基金的支持下,中國科學院蘭州化學物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室夏春谷、黃漢民研究小組與浙江工業大學胡信全教授合作,利用亞胺能捕捉在不對稱Michael加成反應中原位形成手性烯醇活性中間體的特性,巧妙設計了一類高效不對稱串聯反應。

    采用簡單易得的α,β-不飽和酮、亞胺、烷基鋅為原料,手性銅絡合物為催化劑,通過串聯反應方式一步就可以高立體選擇性的合成具有三個連續非環狀手性中心氨基酮類化合物。該方法已被成功應用于高選擇性合成具有重要生理活性的多手性中心異吲哚啉酮和具有抗流感活性的多手性中心氮雜環丁烷。該項研究成果發表在最近一期的《德國應用化學》 (Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2728 http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext/123316365/PDFSTART )上。

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