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甲氧芐啶Valen類單Schiff堿的合成、熱力學性質及其與BSA的作用

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鄰香草醛甲氧芐氨嘧啶鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff硪溶解焓標準摩爾生成焓牛血清白蛋白

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用等摩爾的鄰香草醛(C8H803)與甲氧芐胺嘧啶(C14H10N403)反應形成鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿。通過元素分析、核磁共振、摩爾電導、紅外光譜、紫外光譜、熱重差熱分析等手段對其進行了表征，其化學式為C22H16N40s。用溶解量熱法分別測定了Ｃ８Ｈ８Ｏ３、Ｃ１４Ｈ１０Ｎ４Ｏ３、Ｃ２２Ｈ１６Ｎ４Ｏ５在混合溶劑(二甲基亞砜、乙腈、醋酸按體積Ｖ(ＤＭＳＯ)∶Ｖ（ＣＨ３ＣＮ）∶Ｖ(ＣＨ３ＣＯＯＨ)＝1∶1∶1配制）中的標準摩爾溶解焓，根據蓋斯定律設計一個熱力學循環，通過其溶解熱計算得到合成反應的標準摩爾反應焓ΔｒＨθｍ＝(27.81±0.67）ｋＪ/ｍｏｌ，并求出鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿標準摩爾生成焓ΔｆＨθｍ＝－(６９６.９３±１.６７）ｋＪ/ｍｏｌ。同時用熒光法研究了鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿與牛血浦白蛋白(BSA)的相互作用。結果表明，鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿對BSA的熒光有較強的猝滅作用，靜態猝滅是引起猝滅的主要原因。在濃度比ｃ席夫堿/ｃＢＳＡ為０～１０范圍內，鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿在BSA上只有1個結合位點；25℃結合常數K。為6.50×105L/rriol；給體(BSA)與受體（配合物）間的最近距離r為3.85nm，說明鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿能部分插入BSA分子內部；從Schiff堿對BSA作用反應的焓變為負值而熵變為正值來看，說明它們均有利于反應的發生，因而該反應為焓熵共同驅動反應。由此可見，從熱力學上判斷，化合物與BSA在基態時的作用確實比較容易進行。復合物的形成使色氨酸殘基所處環境的疏水性降低，肽鏈伸展程度增強導致BSA的構象發生變化，熒光產生猝滅。結合常數和結合距離等數據表明，Schiff堿與蛋白質在實驗濃度范圍內以I:I的結合比形成復合物。這些實驗結果對討論鄰香草醛縮甲氧芐啶Schiff堿的作用機理和代謝機制提供了可靠的實驗證據，為其在藥物領域的開發和利用提供了一定的理論依據。

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liu

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2013-10-30 15:50:58

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