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　　含巰基的生物小分子，如半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）、谷胱甘肽（GSH），在維持生物體系氧化還原平衡方面發(fā)揮著重要作用。作為細(xì)胞內(nèi)含量最多的含巰基生物小分子，GSH是體內(nèi)重要的抗氧化劑，可以防衛(wèi)機(jī)體免受自由基傷害，起到抗腫瘤、抗衰老等作用。然而，由于含巰基的生物小分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)活性的相似性，一般檢測(cè)GSH的熒光探針往往對(duì)Cys和Hcy也會(huì)產(chǎn)生相同或相似的響應(yīng)。因此，發(fā)展高選擇性檢測(cè)GSH的熒光傳感器仍然存在巨大挑戰(zhàn)。

　　近期，中科院理化技術(shù)研究所超分子光化學(xué)研究組首次發(fā)展了一類在活體細(xì)胞中選擇性檢測(cè)GSH的反應(yīng)型熒光傳感器，相關(guān)研究結(jié)果發(fā)表在《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》(Journal of the American Chemical Society)上。

　　在題為BODIPY-Based Ratiometric Fluorescent Sensor for Highly Selective Detection of Glutathione over Cysteine and Homocysteine的文章中，研究組報(bào)道了一類基于單氯代BODIPY類衍生物的比率式熒光化學(xué)傳感器。不同于傳統(tǒng)的檢測(cè)機(jī)理，研究組利用了全新的“兩步反應(yīng)”將GSH與Cys和Hcy區(qū)分開來(lái)。

　　首先，由于巰基的親核性，含巰基的氨基酸能迅速取代BODIPY的氯，生成巰基取代的BODIPY，使傳感器分子的熒光紅移30nm左右。其次，Cys和Hcy的氨基可進(jìn)一步取代巰基生成氨基取代的BODIPY，相比于巰基取代的BODIPY其發(fā)光減弱并藍(lán)移，而GSH則不能發(fā)生氨基取代。利用巰基取代和氨基取代BODIPY在光物理性質(zhì)上的顯著差異，研究組成功地在活體細(xì)胞中實(shí)現(xiàn)了對(duì)GSH的選擇性檢測(cè)。這種新穎的反應(yīng)機(jī)理為探索巰基乃至類似官能團(tuán)的化合物的選擇性檢測(cè)提供了新方法和新思路。

　　相關(guān)研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委優(yōu)秀青年科學(xué)基金、科技部“973”國(guó)家重點(diǎn)基礎(chǔ)研究發(fā)展計(jì)劃以及中科院“百人計(jì)劃”的資助。